Album gần đây nhất của James Taylor được hình thành trên chất liệu nguyên bản là October Road, được phát hành vào năm 2002. Sau đó, Taylor không chú trọng vào việc viết chất liệu mới trong nhiều năm liền. Ông nảy ra ý nghĩ sẽ không bao giờ phát hành một album gốc nào nữa, và thuyết phục người thân, bạn bè, rằng sẽ là tốt nhất nếu ông cắt đứt các mối liên hệ với mọi thứ xung quanh.[7] Không lâu sau ông chuyển ra sống một mình ở một căn hộ gần bờ sông tại Newport, Rhode Island để tập trung viết album.[7]